Mediolan – Na południe od Piazza del Duomo
Obszar na południe od Piazza del Duomo nie obfituje w ważne zabytki, a ulice nie są też specjalnie interesujące. Kościół San Satiro wznoszący się przy ruchliwej handlowej Via Torino jest dziełem najwybitniejszego architekta miasta z okresu renesansu, Bramantego, zleconym mu w roku 1476. Przez przyłączenie podłużnego oratorium, należącego do tego romańskiego kościoła z IX wieku, do transeptu, Bramante stworzył bazylikę o długiej nawie. Złudzenie apsydy architekt uzyskał przez umieszczenie na tylnej ścianie iluzjonistycznego malowidła.
Położona o pięć minut drogi, przy przecznicy Via Torino, Pinacoteca Ambrosiana (nd.-pt. 9.30-17.00; 4000L) została założona przez innego członka rodziny Borromeo, kardynała Federico Borromeo, na początku XVII wieku. Kardynał zbierał dawne manuskrypty i stworzył jedną z największych bibliotek w Europie, ale dziś przychodzi się tu zwykle zwiedzać jego galerię sztuki. Nosi ona wyraźne piętno jego gustu: lubił malarstwo Jana Brueghla, XVI-wiecznych Wenecjan i dość miernych naśladowców Leonarda. Pośród wielu średniej klasy płócien znajduje się rzadko reprodukowany obraz Leonarda, Portret muzyka, szkic Rafaela do jego Szkoły Ateńskiej i uważany za pierwszą włoską martwą naturę obraz Caravaggia. Najbardziej oryginalnym eksponatem muzeum jest jednak kosmyk włosów Lukrecji Borgii. Od czasu, gdy Byron zobaczywszy je doszedł do wniosku, że miała ona najpiękniejsze włosy, jakie w życiu widział, i z biblioteki, gdzie wówczas trzymano ten kosmyk, wziął sobie jeden włos na pamiątkę, przechowuje się je w szklanej fiolce.
Przecinając Via Torino i Via Mazzini i idąc kawałek jedną z najruchliwszych, odchodzących od Piazza del Duomo ulic, Corso di Porta Romano, dochodzi się do kościoła San Nazaro. Sam kościół nie jest specjalnie ciekawy, ale służąca jako jego przedsionek surowa, ośmiokątna kaplica, była kościołem rodziny jednego z najbardziej znanych zdrajców w historii miasta, condottiere Giangiacomo Trivulzio. Aby zemścić się na swoim rywalu, Lodovico Sforzy, poprowadził atak wojsk francuskich na Mediolan i w nagrodę został przez zwycięskich Francuzów mianowany gubernatorem miasta. Groby rodziny Trivulzio znajdują się w niszach w murze, a napis nad grobem Giangiacomo głosi: „Tu spoczywa ten, który za życia nigdy nie spoczywał: cisza”.
Wznoszący się za San Nazaro Ospedale Maggiore był kiedyś znany w mieście jako Ca’ Granda (Wielki Dom). W tym jednym gmachu według ambitnego projektu florenckiego architekta Filarete miały się pomieścić wszystkie szpitale i instytucje charytatywne miasta. Jego wprowadzenia do Mediolanu architektury renesansowej nie podzielali miejscowi architekci, którzy, jak tylko Filarete wrócił do Florencji, nałożyli na fasadę wyraźnie widoczne elementy późnogotyckie. Wchodząc do wewnątrz łatwiej zorientować się w projekcie Filarete: osiem małych dziedzińców tworzy dwie figury w kształcie krzyża, które rozdzielone są dziedzińcem prostokątnym. Dzisiaj w budynku ma swoją siedzibę uniwersytet mediolański.
Na północ od Piazza del Duomo
Obiektem prawie równie sławnym jak katedra w Mediolanie jest zbudowana na planie krzyża, pokryta szklanym, półokrągłym dachem, demonstracyjnie bogata Galleria Vittorio Emanuele. Zbudowana została w roku 1865 według projektu Giuseppe Mengoniego, który na kilka dni przed uroczystym otwarciem spadł z dachu i zabił się. Mimo, że ceny w kawiarniach są tu astronomiczne, warto pozwolić sobie na drinka, żeby móc przyjrzeć się przechodzącym tu ludziom. Jeśli pije się swojego drinka wystarczająco długo, można tu zobaczyć spacerujących wolno lub spieszących się, zależnie od pory dnia, prawie wszystkich mediolańczyków. W części centralnej galerii, pod szklaną kopułą, na posadzce znajdują się umieszczone na okręgu znaki zodiaku. Nastąpienie na jądra Byka przynosi według miejscowych szczęście, a na pewno należy do dobrego tonu.
Lewe ramię krzyża galerii prowadzi w kierunku Piazza dei Mercanti. W średniowieczu było tu centrum handlowe Mediolanu i do chwili przeniesienia Borsa (giełdy) z położonego na Via Mercanti XVI-wiecznego Palazzo dei Giureconsulti na północ, na Piazza degli Affari, w końcu ubiegłego stulecia, pełnił on także funkcję finansowego centrum miasta. W otaczających spokojny dziś plac średniowiecznych pałacach miały kiedyś swoją siedzibę gildie i inne organizacje miejskie. Nad placem dominuje Palazzo della Ragione, wzniesiony na początku XIII wieku dla uczczenia uzyskanej przez Mediolan od cesarza autonomii. Górne piętro zostało dodane cztery wieki później przez innego cesarza, Marię Teresę austriacką.
Główna część Gallerii Vittorio Emanuele wychodzi na Piazza della Scala, gdzie mieści się słynna na całym świecie, zbudowana według projektu Piermariniego, opera La Scala. Pierwszy sezon rozpoczął się w roku 1778 przedstawieniem opery bardzo znanego wówczas kompozytora Antonia Salieri. Nazwisko to znane jest i dzisiaj (głównie dzięki sztuce Petera SchafTera Amadeusz), choć bardziej ze względu na jego rywalizację z Mozartem, niż jego muzykę. Mimo, że protesty z lat sześćdziesiątych doprowadziły do pewnego otwarcia w oficjalnej polityce artystycznej władz miejskich, La Scala pozostaje centrum życia towarzyskiego i kulturalnego elity mediolańskiej i miejscem równie ekskluzywnym jak zawsze (bilety osiągają ceny astronomiczne). Wizyta w małym muzeum, które posiada m.in. pośmiertne maski kompozytorów, odlewy plastyczne rąk dyrygentów oraz nieregularny posąg Pucciniego w ogromnym płaszczu, stanowi jedyną szansę dostania się do wnętrza opery.
Inny XIX-wieczny bohater mieszkał zaledwie jedną ulicę dalej od La Scali, przy Via Morone, przecznicy ulicy, która obecnie nosi jego imię. Dom Alessandro Manzoniego (wt.-pt. 9.00-12.00 i 14.00-16.00; wstęp wolny), autora najsłynniejszej włoskiej powieści ubiegłego stulecia, Zaślubiny, mieści obecnie małe muzeum pamiątek po pisarzu, które jednak nie będzie ciekawe dla kogoś, kto książki nie czytał.
Główną atrakcją Via Manzoni jest Museo Poldi Pezzoli (wt. i śr. 9.30-12.30 i 14.30-18.00, czw.-nd. 9.30-12.30 i 14.30-17.30; 4000L), gdzie znajduje się zbiór sztuki użytkowej a także malarstwa, zgromadzony przez XIX-wiecznego zbieracza Gian Giacomo Poldi Pezzoli. Większość kolekcji składa się z dość nudnych sal pełnych zegarów, zegarków, zastaw stołowych i biżuterii, ale Salone Dorato na piętrze zawiera wiele intrygujących obrazów. Należy do nich portret raczej korpulentnego San Nicola da Tolentino pędzla Piero della Francesca, część ołtarza, nad którym artysta pracował z przerwami przez 15 lat. Naprzeciw znajdują się dwie prace Botticellego. Jedna to obraz łagodnej Madonny z książką, który należy do wielu namalowanych przez niego pod koniec XV wieku wariacji na temat Maryi z Dzieciątkiem, a druga to namalowane pod koniec życia artysty, w odpowiedzi na prowadzoną przez mnicha Savonarolę kampanię przeciwko jego wcześniejszym, bardziej humanistycznym dziełom, fascynujące Zdjęcie z krzyża. W tej samej sali można także znaleźć jeden z bardziej znanych portretów włoskich, Portret młodej kobiety Pollaiuolo. Zainteresowanie artysty anatomią uwidocznione jest w delikatnym zaznaczeniu linii kości pod skórą tej idealnej kobiety renesansu.