Historyczny Mediolan położony jest w centrum sieci ulic, z których główne (corso) łączą obwodnice (cerchie) z Piazza del Duomo. Jest to główny punkt orientacyjny w mieście i środek dzielnicy, która znajduje się w obrębie pierwszej, biegnącej linią średniowiecznych murów miejskich, obwodnicy Cerchia dei Navigli. Znajduje się tu większość zabytków w mieście, a także najwytworniejsze sklepy i kawiarnie. W przerwach w zwiedzaniu galerii, muzeów, katedry i innych kościołów warto przyjrzeć się wystawom w sklepach Armani, Gigli i Krizia w tzw. Quadrilatero d’Oro lub wypić drinka w bardzo eleganckim towarzystwie w jednej z kawiarni w Galleria Vittorio Emanuele lub w okolicy muzeum Accademia di Brera. Druga obwodnica, Viali, obejmuje swym zasięgiem dwa duże parki, Parco Sempione i Giardini Pubblici, Castello Sforzesco oraz kościół Santa Maria delle Grazie z najsłynniejszym obrazem w Mediolanie, Ostatnią wieczerzą Leonarda, a na południu, idąc śladem zbudowanych w czasie hiszpańskiej okupacji miasta murów obronnych, dochodzi do brzegów kanału Navigli. Poniżej prezentujemy podzielony na dzielnice opis miasta. Mediolan nie jest miastem, które można przejść na piechotę, dlatego, gdzie tylko się da, trzeba korzystać z komunikacji miejskiej.
Piazza del Duomo
Duży, przeznaczony w większości dla pieszych Piazza del Duomo jest niewątpliwym centrum miasta. Rzadko kiedy jest tu cicho: wiecznie spieszący się mediolańczycy wybiegają tu ze stacji metra klucząc wśród sprzedawców lodów i ziarna dla gołębi, modnie ubrana młodzież przesiaduje na schodach katedry, a zadbane kobiety w butach na szpilkach przechodzą przez plac w kierunku wykwintnych kawiarni.
Przyjrzawszy się życiu ulicznemu, trzeba zwrócić uwagę na stojącą na placu największą w świecie gotycką katedrę. Rozpoczęta przez Yiscontich w roku 1386, budowana była przez pięć wieków, do roku 1813, kiedy to umieszczono na fasadzie ostatnie elementy dekoracji. Z zewnątrz budowla wygląda zupełnie wyjątkowo, nie tylko ze względu na ornamentykę całości oraz fasadę, będącą ciekawym połączeniem gotyku i baroku, ale i na rozmiary. Specjalnie wybrany przez Viscontich marmur pochodzi z kamieniołomów w Candoglia koło Lago Maggiore i jest używany nadal w pracach renowacyjnych (katedra ulega nieustannemu niszczeniu pod wpływem zanieczyszczonego środowiska miasta).
Wewnątrz katedry, przez witraże przebija się zielonkawe, jakby dochodzące z podziemi światło, w którym marmurowe kolumny wyglądają jak ogromne kości. Francuski pisarz Suares porównał nawet to wnętrze do „trzewi potężnej bestii”. Mosiężny pas w posadzce przy wejściu, wzdłuż którego umieszczone są znaki zodiaku, to największy w Europie, znajdujący się tu od roku 1786, zegar słoneczny. Strumień światła nadal pada na niego przez otwór w sklepieniu, ale zmiany w położeniu osi ziemskiej spowodowały, że nie jest on już dokładny i lepiej nie ustawiać według niego zegarka. Po prawej stronie katedry znajduje się jedna z bardziej makabrycznych statui w katedrze, XVI-wieczna podobizna św. Bartłomieja. Swoją zdartą przez oprawców, ale będącą nadal w formie kolan, stóp i palców, skórę święty zarzuca sobie na ramię jak płaszcz, a jego mięśnie i kości oddane są z anatomiczną dokładnością.
W głębi kościoła, wysoko ponad prezbiterium, zawieszony jest duży krucyfiks, który zawiera najważniejszą z posiadanych przez kościół relikwii: gwóźdź z krzyża Chrystusa, który był używany przez cesarza Konstantyna jako wędzidło dla jego konia. Raz w roku, 14 września, w święto Podwyższenia Krzyża, krzyż spuszczany jest za pomocą wynalezionego jeszcze przez Leonarda da Vinci mechanizmu. Pod prezbiterium natomiast (wejście z boku) znajduje się zbudowana jako kaplica grobowa św. Karola Borromeo (Boromeusza) ośmiokątna krypta Scurolo di San Carlo (codz. 9.00-12.00 i 14.00-18.00; 1000L). Święty Karol był świątobliwym kardynałem, który żył w XVI wieku i został kanonizowany za swoją gorliwość w pracy na rzecz biednych mieszkańców Mediolanu. Wprowadził on w swoim lokalnym kościele reformy, które zantagonizowały skorumpowanych hierarchów kościoła. To także on nakazał budowę dużego ołtarza w północnym transepcie katedry, aby uniemożliwić mediolańczykom skracanie sobie drogi na targ przez kościół poprzez znajdujące się tam drzwi. Święty leży w szklanej trumnie, w masce pośmiertnej, ubrany w bogaty strój z drogimi kamieniami, w rękawiczkach i w złotej, zaprojektowanej podobno przez Celliniego, koronie.
Skarbiec sąsiadujący z miejscem wiecznego spoczynku Karola Boromeusza posiada m.in. bardzo bogato zdobione okładki ewangeliarza, bizantyjskie rzeźby z kości słoniowej i piękne szaty liturgiczne. Przy głównym wejściu do katedry schodzi się do baptysterium z IV wieku (wt.-nd. 10.00-12.00 i 15.00-17.00), w którym w roku 387 n.e. św. Ambroży dokonał chrztu św. Augustyna. Augustyn przyjechał do Mediolanu trzy lata wcześniej wraz ze swoim nieślubnym dzieckiem i po zaznajomieniu się z różnymi religiami pogańskimi i chrześcijaństwem, został w końcu nawrócony przez Ambrożego, który był wtedy biskupem Mediolanu. Skręciwszy na prawo po wyjściu na zewnątrz, dochodzi się do windy, która wywozi turystów na dach katedry. Można tam nie tylko podziwiać piękne widoki miasta, a przy dobrej widoczności także Alp, i opalać się, ale również spacerować wśród lasu maswerków, wieżyczek i statui. Wśród nich wyróżnia się centralna wieża, nad jej marmurowymi zdobieniami góruje spoglądająca na miasto pozłacana figura Madonny.
Po drugiej stronie ulicy, w skrzydle stojącego po południowej stronie placu Palazzo Reale, znajduje się Museo del Duomo (wt.-sb. 9.30-12.30 i 15.00-17.30). Posiada ono odlewy dużej części z ok. 3000 posągów i żygaczy, od których roi się na dachu katedry, oraz wystawę propozycji, które zostały zgłoszone do rozpisanego w końcu XIX wieku konkursu na nowy projekt fasady. Plan przebudowy nie został na szczęście zrealizowany, zarówno z powodu śmierci zwycięzcy konkursu, jak i przyzwyczajenia mediolańczyków do charakterystycznie niejednorodnego wyglądu fasady.
Mieszczące się w tym samym budynku Civico Museo di Arte Contemporanea (wt.-nd. 9.30-12.20 i 14.30-17.20; wstęp wolny) szczyci się wystawioną częściowo w porządku chronologicznym, a częściowo według kolorystyki, różnorodną kolekcją sztuki XX wieku. Bogato reprezentowana, m.in. przez dzieła De Chirico, Boccioniego, Morandiego i de Pisisa, jest tu sztuka początku XX wieku, ale nie brakuje też twórczości artystów bardziej współczesnych, wśród których wyróżniają się kolorystyką płótna Lucio Fontany. Widoczne na nich przecięcia i perforacja mają stworzyć wrażenie nieskończoności ukrytej za nimi przestrzeni.